※当回答は2015年2月に書かれた物です。現在とは状況が大きく異るため、詳しくは別途ご質問ください

WEB業界は日進月歩で進化する業界であるため、昨日学んだスキルが来年も必要とされる保証はありません、ですが、傾向として、日本で働いていた多くのWEBデザイナーの方々は、プログラミングに対する拒否反応が大きい印象が強く、少なくともWEBデザインの表現方法を突き詰める上で、JavaScript等のプログラミング言語は必要不可欠な物となってきております。

また、デザイン面についてはその人のセンスや能力が北米圏の必要とする水準に居ることが望まれますが、その場合でもUIを中心とした人々への説得、根拠の提示は日本以上に求められる傾向にあると思った方が良いでしょう。

加えて、日本ではUXという言葉が一人歩きしているかのように見受けられますが、本来UXという分野が担当する分野は、デザインだけに留まる事はありません、当然開発面に関する深い知識が必要となるのは勿論の事、ライティング、モバイル、事業全般に対する理解も必要なため、日本でのUI/UXデザイナーと呼ばれる人たちがカナダに来ていきなりUX担当者として通用するという事例は過去にありません。

WEBデザイナーも同じで、HTML／CSS／Photoshopを使って画面デザイン出来るだけでは、コミュニケーション、インタラクティブデザイン、UIの改善、その他多くの場面において力不足と認識され、そのレベルであれば東南アジア諸国へのアウトソーシングで事足りてしまうのが現状でしょう。

そのため、カナダでWEBデザイナーとして活躍するためにはまず、現地のMeetUpなどから多くのWEBデザイナー、UIデザイナー達との交流を図り、そこから逆算して自分のポジションを認識し直す事が必要不可欠であると、Frogではご提案させて頂いております。具体的なスキルの話は、そこから詰めていく方が理解も早まると、私達は過去の事例からそう結論づけました。

日本と比べ英語圏においては情報のスピードが早いという点を含め、特にWEB業界は日進月歩進化しており、その時、その時代に必要な提案力を、どれだけ持っているかという点が最も重要な判断材料となります。
WEB業界における海外就職を目指されるのであれば、まずはオンラインから閲覧可能なポートフォリオ（ウェブサイト、Github、Dribbble、Behance等）を準備する事から初めてください。またオンラインのポートフォリオを弊社にお送り頂ければ、関係各社に確認頂き、あなたの現時点のスキルレベルが必要とされる物かどうかを判断する事も可能ですので、まずは一度留学相談よりご相談頂ければ幸いです。
日本で活動している方の多くは、企業で働かれている方が多いため、ポートフォリオに掲載できる実績や経験が記載出来ないというケースが非常に多く目立ちます。「日本で数年間この業界に居たから、海外に出ても通用するだろう」では無く、やはり第三者が見た時にハッキリとわかるポートフォリオは必要なのと、更に望ましいのは第三者からの評価を受けている物であれば尚の事良いので、会社勤めの方であったとしても、自身をブランディングするポートフォリオの用意だけは怠らないようにしてください。